Olaf Jeschke studierte in Rostock Rechtswissenschaften mit arbeitsrechtlichem Schwerpunkt. Begleitend absolvierte er politikwissenschaftliche und volkswirtschaftliche Studienangebote.
2004 begann er seine Tätigkeit als Rechtsanwalt mit arbeits- und strafrechtlicher Spezialisierung. Seit dem Jahr 2006 ist er in der Kanzlei Theilmann Fachanwälte im Bereich des Medizinrechts umfassend tätig und erhielt 2008 die Anerkennung als Fachanwalt für Medizinrecht.
Herr Jeschke berät und vertritt Ärzte und Gesundheitsunternehmen insbesondere in der gesamten Breite vertragsarztrechtlicher Fragestellungen, gesellschaftsrechtlicher Gestaltungen und heilberufsrechtlicher Belange. Eine langjährige Spezialisierung besteht in der Beratung in allen Belangen bei Gründung, Betrieb und Umgestaltung Medizinischer Versorgungszentren. Zudem betreut er Krankenhäuser und Ärzte bei Kooperationen, in Angelegenheiten der Leistungsabrechnung und bei der Gestaltung von Chefarztverträgen und Wahlleistungen.
Herr Jeschke ist regelmäßig Referent zu medizinrechtlichen Thematiken.